Liverpoolin tie Liigacupin 4. kierrokselle ei käynyt helpoimman kautta. Joukkue joutui tekemään ylitöitä ennen kuin voitto heltisi Middlesbrough FC:ta vastaan.

Liverpool johti ottelua kahteen kertaan – ensin varsinaiselle peliajalla ja sitten jatkoajalla. Middlesbrough löysi tien aina tasoihin asti.

Ottelussa maalinteon aloitti Jordan Rossiter 10. minuutin kohdalla. Reilun tunnin jälkeen Adam Reach ampui pelin tasoihin ja pian jatkoaika jo kutsui. Kun Suso osui 109. minuutilla, peli näytti jo selvältä kotijoukkueen juhlalta.

Kolo Tourén rikkeen seurauksena pallo vietiin kuitenkin vielä pilkulle. Patrick Bamford ampui yksitoistametrisestä pelin rangaistuspotkuille.

Pilkut olivatkin sitten seuraava luku jo muutenkin dramaattiseen käsikirjoitukseen. Ratkaisu saatiin vasta 15. kierroksen kohdalla. Epäonnen soturiksi valikoitui Albert Adomah, jonka laukaus suhahti oikean tolpan ohi. Tuota ohivetoa ennen ainoastaan kaksi suorituksista oli epäonnistunut, joten esitetyt yksitoistametriset olivat erittäin laadukkaita.

Tiistai-iltana nähtiin myös yksi isompi yllätys, kun Southampton kaatoi Arsenalin 2-1. Arsenal johti ottelua Alexis Sanchezin maalilla, mutta Dusan Tacic ja Nathaniel Clyne toivat Southamptonin ohi. Näin Arsenalin tie Liigacupissa katkesi.