Päivälleen kymmenen vuotta sitten tapahtui yllättävä siirto Englannista Real Madridin suuntaan, kun puolustaja Jonathan Woodgate siirtyi Espanjan jättiseuraan. Newcastle nettosi miehestä silloin 13,4 miljoonaa puntaa.

Mies oli hankintahetkellä jo loukkaantunut ja Englannissa ihmeteltiin siirtoa reilusti, koska loukkaantumisia oli ollut runsaasti siirtoa ennen. Pahimmat ennustukset kävivätkin toteen ja Woodgate ei pelannut lainkaan avauskaudellaan ja hän edusti lopulta seuraa vain 14 kertaa kaiken kaikkiaan.

Espanjalaisen urheilulehden Marcan äänestyksessä vuonna 2007 Woodgate äänestettiin Realin historian huonoimmaksi hankinnaksi. Hän sai 37 prosenttia äänistä. Woodgate oli seurassa kirjoilla kolme kautta, joista viimeinen vuosi kului lainalla kotimaassa Middlesbroughissa.

Woodgate palasi sittemmin pysyvästi Englantiin ja pelasi välillä Tottenhamissa ja Stokessa ennen paluuta jälleen Middlesbroughiin, missä 34-vuotias puolustaja pelaa yhä.